Skerritt spielte in seiner Karriere oft Autoritätsfiguren. Bekannt war er vor allem für seine Rollen in Filmen wie "MASH", "Alien" und "Top Gun" sowie für seine Darstellung des Sheriffs Jimmy Brock in der Fernsehserie "Picket Fences".
Für seine Rolle in "Picket Fences" wurde Skerritt 1993 mit dem Emmy ausgezeichnet. Außerdem erhielt er für die Rolle eine weitere Emmy-Nominierung sowie zwei Nominierungen für den Golden Globe. Seine letzte Filmrolle hatte Skerritt in dem 2025er-Western "Broke", der allerdings bereits 2021 abgedreht worden war.
